2-Propenenitrile,2-(acetyloxy)-

物化性质

密度：

1.061 g/mL at 20 °C(lit.)

沸点：

80-82 °C30 mm Hg(lit.)

闪点：

147 °F

折射率：

n20/D 1.426(lit.)

存储条件/存储方法：

库房通风低温干燥

稳定性相关：

1. 具有较高的挥发性和较大的毒性，建议在通风橱中操作和使用。

2. 在有机合成中属于具有特殊用途的合成试剂，大多时候被用作乙烯酮的化学等价物或者替代物参与Diels-Alder (D-A) 反应。除此之外，该试剂也被尝试作为乙醛的等价物在底物分子中引入乙醛。

由于乙烯酮化学性质的原因，不能够参与正常的D-A反应，因此不能够直接通过D-A反应来获得环酮化合物。2-乙酰氧基丙烯腈是第一个被开发用作乙烯酮的化学等价物或者替代物来参与D-A反应，得到相应的腈基-乙酰氧基衍生物。将该衍生物在碱性条件下进行水解生成腈醇中间体，最后完全水解成相应的酮 (式1，式2)^[2,3]。虽然它的选择性和反应活性比2-氯丙烯腈低，但是在D-A反应后的水解条件非常温和。

与其它的D-A反应类似，使用高压和高温能够加速反应的速度 (式3)^[4,5]。许多路易斯酸催化剂可以用于该反应，但是高氯酸锂的乙醚溶液显示出更好的活性^[6]。在许多二烯化合物中，呋喃衍生物与2-乙酰氧基丙烯腈的反应相对比较困难，但选择适当的条件也可以得到非常理想的结果 (式4)^[7]。如果将2-乙酰氧基丙烯腈中的乙酰基换成手性酰基的话，则可以诱导手性D-A产物^[8]。

如果将2-乙酰氧基丙烯腈看作是一个缺电子烯烃的话，便可以与碳负离子发生Michael加成反应。加成产物经键性水解后相当于在底物分子上引入一个乙醛基 (式5)^[9]。

其它信息：

1. 性状：无色-为浅黄色透明液体

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.06

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4. 熔点（ºC）：无可用

5. 沸点（ºC,常压）：80-82

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：173

7. 折射率：无可用

8. 闪点（ºC）：39

9. 比旋光度（º）：无可用

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：4.0

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

14. 临界温度（ºC）：无可用

15. 临界压力（KPa）：无可用

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH₂Cl₂、THF、MeCN和甲苯中使用。

安全信息

密度：

1.061 g/mL at 20 °C(lit.)

沸点：

80-82 °C30 mm Hg(lit.)

闪点：

147 °F

折射率：

n20/D 1.426(lit.)

存储条件/存储方法：

库房通风低温干燥

稳定性相关：

1. 具有较高的挥发性和较大的毒性，建议在通风橱中操作和使用。

2. 在有机合成中属于具有特殊用途的合成试剂，大多时候被用作乙烯酮的化学等价物或者替代物参与Diels-Alder (D-A) 反应。除此之外，该试剂也被尝试作为乙醛的等价物在底物分子中引入乙醛。

由于乙烯酮化学性质的原因，不能够参与正常的D-A反应，因此不能够直接通过D-A反应来获得环酮化合物。2-乙酰氧基丙烯腈是第一个被开发用作乙烯酮的化学等价物或者替代物来参与D-A反应，得到相应的腈基-乙酰氧基衍生物。将该衍生物在碱性条件下进行水解生成腈醇中间体，最后完全水解成相应的酮 (式1，式2)^[2,3]。虽然它的选择性和反应活性比2-氯丙烯腈低，但是在D-A反应后的水解条件非常温和。

与其它的D-A反应类似，使用高压和高温能够加速反应的速度 (式3)^[4,5]。许多路易斯酸催化剂可以用于该反应，但是高氯酸锂的乙醚溶液显示出更好的活性^[6]。在许多二烯化合物中，呋喃衍生物与2-乙酰氧基丙烯腈的反应相对比较困难，但选择适当的条件也可以得到非常理想的结果 (式4)^[7]。如果将2-乙酰氧基丙烯腈中的乙酰基换成手性酰基的话，则可以诱导手性D-A产物^[8]。

如果将2-乙酰氧基丙烯腈看作是一个缺电子烯烃的话，便可以与碳负离子发生Michael加成反应。加成产物经键性水解后相当于在底物分子上引入一个乙醛基 (式5)^[9]。

其它信息：

1. 性状：无色-为浅黄色透明液体

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.06

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4. 熔点（ºC）：无可用

5. 沸点（ºC,常压）：80-82

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：173

7. 折射率：无可用

8. 闪点（ºC）：39

9. 比旋光度（º）：无可用

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：4.0

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

14. 临界温度（ºC）：无可用

15. 临界压力（KPa）：无可用

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH₂Cl₂、THF、MeCN和甲苯中使用。

毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

AG4550000

CHEMICAL NAME :

Acetic acid, 1-cyanovinyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :

3061-65-2

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1751158

LAST UPDATED :

199612

DATA ITEMS CITED :

6

MOLECULAR FORMULA :

C5-H5-N-O2

MOLECULAR WEIGHT :

111.11

WISWESSER LINE NOTATION :

NCYU1&OV1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

TYPE OF TEST :

Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,921,1986

TYPE OF TEST :

Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,921,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

TYPE OF TEST :

LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

125 ppm/4H

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

140 uL/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

毒理学数据：

1、急性毒性：

ihl-rat LCLo：125ppm/4H；

orl-rat LD50：100mg/kg；

skn-rbt LD50：140uL/kg；

2、对皮肤腐蚀或刺激：skn-rbt 100mg/24H MOD

3、对眼睛严重损害货刺激：eye-rbt 50 ug/24H SEV

生态数据：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

MSDS

模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酸-1-氰基乙烯酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H227可燃液体
H301吞咽会中毒
H310皮肤接触致命。
H315造成皮肤刺激。
H318造成严重眼损伤。
H331吸入会中毒。
警告申明
预防措施
P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P262防止溅入眼睛、接触皮肤或衣服。
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P350如果在皮肤上: 仔细地用大量肥皂和水洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330漱口。
P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P361立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235保持低温，存放于通风良好处。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无
模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 111.10 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
1-Cyanovinyl acetate
-
化学文摘登记号(CAS3061-65-2
No.)221-303-6
EC-编号
模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。
模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料
模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
80 - 82 °C 在 40 hPa
g) 闪点
64 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
40 hPa 在 80 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.04 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
BHT (0.05 %)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 100 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 148.4 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞会中毒。
皮肤如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。 通过皮肤迅速吸收。
通过皮肤吸收可能致死。 造成皮肤刺激。
眼睛引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料
模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。
模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3276国际海运危规: 3276国际空运危规: 3276
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: NITRILES, TOXIC, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: NITRILES, TOXIC, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Nitriles, liquid, toxic, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
模块 15 - 法规信息
N/A
模块16 - 其他信息
N/A

海关数据

中国海关编码：2926909090

概述：

2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、 摩尔折射率：26.46

2、 摩尔体积（cm³/mol）：102.8

3、 等张比容（90.2K）：249.2

4、 表面张力（dyne/cm）：34.5

5、 极化率（10^-24cm³）：10.49

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:163

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1